Wieso ist die Siedetemperatur von Alkoholen größer als die von Alkanen?

Betrachten wir hierfür aus jeder Stoffklasse einen Vertreter, dessen Molekularmasse gleich oder ähnlich ist. Bei diesem Vergleich sind demnach die van-der-Waals-Kräfte gleich (geringe Unterschiede in der Größe der Oberfläche der Moleküle können hier vernachlässigt werden).

1 Mit den nicht bindenden Elektronenpaaren am Sauerstoff-Atom. Gezeichnet mit dem Struktomat.

Da bei den Propan-Molekülen lediglich die schwachen van-der-Waals-Kräfte wirken, besitzt Propan den niedrigsten Siedepunkt. Er liegt weit unter der Raumtemperatur, Propan ist also bei Raumtemperatur gasförmig.

Ein Vergleich zwischen den Alkoholen und den Aldehyden

Die Molekülmassen von Ethanol und Ethanal sind nahezu gleich, die Berührungsflächen der Moleküle ebenfalls. Demzufolge sind die van-der-Waals-Kräfte auch gleich.

Hinweis: "Wasserstoffbrücken" sind ein Sonderfall von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Siehe hierzu auch die Erläuterungen im Lexikon.

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Themen auf dieser Seite

• Einteilung der Alkohole
• Schmelz- und Siedepunkte von Alkoholen
• Löslichkeit von Alkoholen
  • Deprotonierung der Hydroxygruppe
  • Kondensationsreaktion (nucleophile Substitution)
  • Oxidation

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Einteilung der Alkohole

Alkohole können anhand der Anzahl der im Molekül gebundenen Hydroxygruppen eingeteilt werden. Bei Alkoholen mit einer Hydroxygruppe handelt es sich um einen einwertigen Alkohol, bei Alkoholen mit zwei Hydroxygruppen um einen zweiwertigen und bei Alkoholen mit drei Hydroxygruppen um einen dreiwertigen Alkohol. Bei den mehrwertigen Alkoholen ist an ein Kohlenstoffatom meist nur eine Hydroxygruppe gebunden, da sie andernfalls meist instabil sind und unter Wasserabspaltung zerfallen.

• • Alkohole können auch nach der Position der Hydroxygruppe im Molekül eingeteilt werden. Dabei gibt es folgende Möglichkeiten:
    • Die Hydroxygruppe ist an ein primäres Kohlenstoffatom gebunden primärer Alkohol
    • Die Hydroxygruppe ist an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden sekundärer Alkohol
    • Die Hydroxygruppe ist an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden tertiärer Alkohol

Doch was sind eigentlich primäre, sekundäre und tertiäre Kohlenstoffatome?
Diese Bezeichnungen geben an, wie viele weitere Kohlenstoffatome an einem Kohlenstoffatom gebunden sind. An ein primäres Kohlenstoffatom ist demnach ein weiteres gebunden, an ein sekundäres zwei weitere und an ein tertiäres drei weitere. Im Folgenden sind Beispiele für die verschiedenen, daraus resultierenden Alkohole abgebildet:

Schmelz- und Siedepunkte von Alkoholen

Wie bereits bei den Alkanen beschrieben, hängen der Schmelz- und Siedepunkt von den zwischenmolekularen Wechselwirkungen ab. Hier gelten bezüglich der van-der-Waals-Wechselwirkungen die gleichen Entscheidungsregeln wie bei den Kohlenwasserstoffen. Bei Alkoholen gibt es neben den van-der-Waals-Wechselwirkungen zusätzlich noch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen einem freien Elektronenpaaren am Sauerstoffatom der Hydroxygruppe und einem Wasserstoffatom einer anderen Hydroxygruppe. Das freie Elektronenpaar kann allerdings keine Wasserstoffbrückenbindung mit den Wasserstoffatomen, welche an Kohlenstoffatome gebunden sind, ausbilden, da diese aufgrund der geringen Elektronegativitätsdifferenz nicht ausreichend positiv polarisiert sind.

Im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen haben Alkohole also höhere Schmelz- und Siedepunkte, da aufgrund der starken Wasserstoffbrückenbindungen die zwischenmolekularen Wechselwirkungen, welche zum Schmelzen oder Sieden überwunden werden müssen, deutlich höher sind.
Werden zwei verschiedene Alkohole miteinander verglichen, so steigen Schmelz- und Siedepunkt mit steigender Anzahl an Hydroxygruppen, da dann mehr Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.

Löslichkeit von Alkoholen

Um eine Aussage über die Löslichkeit von Alkoholen treffen zu können, muss man die Polarität des Moleküls betrachten. Die Hydroxygruppe im Alkohol ist polar, die Kohlenwasserstoffkette ist dahingegen unpolar. Je größer die Kohlenwasserstoffkette also ist, desto größer ist der unpolare Teil des Moleküls und das Molekül löst sich zunehmend besser in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin. Je kürzer die Kohlenwasserstoffkette ist, desto kleiner wird der unpolare Teil des Moleküls und es löst sich zunehmend besser in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. Experimentell kann man feststellen, dass sich Alkohole bis Propanol gut in Wasser lösen.

Reaktionsverhalten von Alkoholen

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Deprotonierung der Hydroxygruppe

Alkohole können wie eine Brönstedt-Säure (Protonendonator) reagieren, die Hydroxygruppe kann also ein Proton abgeben.

Alkohole sind allerdings sehr schwache Säuren und geben ihr Proton daher nicht besonders gerne ab. Je länger die Kohlenwasserstoffkette eines Alkohols ist, desto schlechter kann das Proton abgegeben werden. Das liegt an dem +I-Effekt der Kohlenwasserstoffkette. Je länger die Kette ist, desto stärker ist der elektronenschiebende +I-Effekt, und desto höher ist die Elektronendichte an der Hydroxygruppe. Dadurch wird das Proton stärker angezogen und schlechter abgegeben.

Warum haben Alkane eine niedrigere Siedetemperatur als Alkohole?

Warum haben mehrwertige Alkohole eine höhere Siedetemperatur?

Warum ist die Siedetemperatur von alkansäuren höher als die von alkanolen?

Warum lösen sich Alkohole besser in Wasser als Alkane?